بدأ داير مسيرته الكروية مع نادي إبسويتش مسقط رأسه، وشارك لأول مرة مع الفريق في الفوز 3-1 على كريستال بالاس في يوم الملاكمة عام 1996.
شارك في 117 مباراة مع تاون، وسجل 14 هدفًا، قبل أن يتم بيعه إلى نيوكاسل يونايتد مقابل 6.5 مليون جنيه إسترليني في صيف عام 1999، حيث لعب تحت قيادة السير بوبي روبسون.
ظهر داير لأول مرة مع منتخب إنجلترا في نفس العام واستمر في اللعب في كأس العالم 2002 في اليابان وكوريا الجنوبية وخاض 33 مباراة دولية في المجمل.
لقد أمضى ثماني سنوات في تينيسايد على الرغم من أن الفترة التي قضاها هناك شهدت لحظات من الجدل بما في ذلك قتال على أرض الملعب مع زميله لي بوير في عام 2005.
غادر نيوكاسل بعد ذلك بعامين، وانضم إلى وست هام يونايتد وقضى فترات لاحقة مع كوينز بارك رينجرز وميدلسبره قبل اعتزاله.
عاد إلى إيبسويتش كمدرب للأكاديمية في عام 2014 وشغل مناصب مختلفة قبل أن يستقيل من منصبه كمدرب لفريق تحت 23 عامًا في مارس 2022، وهو القرار الذي قال الرئيس التنفيذي مارك أشتون إنه “جاء بمثابة مفاجأة”.
وبعيدًا عن كرة القدم، نشر داير سيرته الذاتية عام 2018 وظهر في برامج تلفزيون الواقع I’m A Celebrity: Get Me Out Of Here وCelebrity SAS: Who Dares Wins قبل انضمامه إلى تشيسترفيلد في صيف 2023.
بعد فترة وجيزة، خضع لعملية زرع زرع، بعد أن تم تشخيص إصابته بالتهاب الأقنية الصفراوية المصلب الأولي، وهي حالة كبد مزمنة لا علاج لها، في عام 2019، لكنه عاد للعمل تحت قيادة كوك حيث استعاد فريق Spireites مكانه في الدوري الإنجليزي لكرة القدم في عام 2024 بفوزه بلقب الدوري الوطني.
