لعب وايتهيد دورًا صغيرًا ، لكنه مهم ، في “الأصدقاء” ، حيث لعب دور رئيس راشيل ، السيد والثام ، في حلقتين في الموسم الرابع. تكلف راشيل روس بالخروج مع ابنة أخت السيد والثام ، إميلي ، وانتهى الأمر بالاثنين في الحب ، فقط من أجل علاقتهما العاطفية في وقت لاحق عندما يقول روس اسم راشيل في حفل زفافهما.
كما لعب وايتهيد دورًا متكررًا في فيلم كوميدي آخر على شبكة إن بي سي ، حيث لعب دور الجار المتوتر هال كونواي في “Mad About You”. كما ظهر في “The West Wing” و “Desperate Housewives” و “The Drew Carey Show” و “Ellen” و “The A-Team” و “Murder ، هي كتبت”.
ظهر وايتهيد لأول مرة في فيلمه وهو يلعب دور الأستاذ الجامعي المتعجرف الدكتور فيليب بارباي في فيلم “العودة إلى المدرسة” عام 1986 ، حيث غالبًا ما تتعارض شخصيته مع فيلم رودني دانجرفيلد البغيض والمحبوب ثورنتون ميلون. كما لعب دور البطولة في أفلام مثل “Jumpin ‘Jack Flash” و “Baby Boom” و “Kate & Leopold”.
حصل وايتهيد على ترشيح لجائزة توني عام 1981 عن دوره كملك بيلينور في فيلم “كاميلوت”. كان سيظهر 16 مرة أخرى في برودواي ، وفقًا لمجلة هوليوود ريبورتر ، بما في ذلك عرض في فيلم “The Crucifer of Blood” من عام 1978 إلى عام 1979 والذي ظهر فيه جلين كلوز. سيحصل هذا العرض على أربعة ترشيحات توني.